Stadhouder Berlaymont schrijft Wittenhorst, aan wie de verdediging van Venlo is opgedragen, het in de buurt gelegen kasteel Montfort te ontruimen en de inwoners van het ambt Kessel gelasten mee te helpen bij de verdediging van Venlo.
Namens Willem van Oranje eist de door hem vooruitgestuurde ritmeester Dorfendael de stad Venlo op. Hij verzekert dat de prins alleen een vijand is van het Spaanse bewind. De stad gaat niet op het verlangen van Oranje in.
Twee dagen nadat Oranje op 8 juli de Rijn is overgestoken brengt de bisschop van Roermond, Wilhelmus Lindanus, zich in veiligheid.
Venlo wordt opnieuw namens Oranje opgeëist door ritmeester Dorfendael vergezeld van enige ruiters en enig voetvolk. Het dreigement schepen en goederen in brand te steken brengt Venlo niet op andere gedachten. Waarschijnlijk omdat Oranje haast heeft wordt de belegering niet doorgezet.
Roermond wordt door een trompetter van Oranje opgeëist. De stad weigert kennis te nemen van de brief van Oranje. De stad vraagt de gouverneur van Maastricht, Francisco de Montesdoca, te hulp te komen. Deze stuurt 250 haakbusschutters naar Roermond.
Oranje bereikt met zijn leger het kasteel Hillenraad, gelegen tussen Roermond en Venlo. Hij gebruikt het kasteel als zijn hoofdkwartier en leidt van daaruit de verovering van Roermond.
′s-Hertogenbosch komt steeds meer in de frontlinie te liggen. De Spanjaarden die zich in de stad bevinden voelen zich onveiliger worden en sturen 20 wagens met bagage en hun vrouwen naar Antwerpen.
Aan een tweede oproep van Oranje tot overgave geeft de stad Roermond geen gehoor.
Na herhaaldelijk verzet (er zijn meerdere bestormingen nodig) wordt Roermond in de morgen vanuit Kasteel Hillenraad door troepen (een leger 14.000 man en 6000 ruiters) van Oranje veroverd. De stad zou mede door verraad van binnenuit gevallen zijn waarbij relaties van Lodewijk Boisot die zich in het leger van Oranje bevond een rol zouden hebben gespeeld . Zodra de soldaten van Oranje de stad binnenkomen plunderen zij de stad en richten zij een waar bloedbad aan. Er worden 23 priesters vermoord. In het Karthuizerklooster aan de Swalmerstraat worden 9 monniken en 3 lekebroeders gedood; anderen worden mishandeld waaronder ook de hoogbejaarde prior Willem Wellen.